NITRASI PEMBUATAN NITROBENZENE
0
komentar
NITRASI
PEMBUATAN
NITROBENZENE
A. TUJUAN
-
Mahasiswa dapat membuat Nitrobenzene
sebagai contoh dan proses reaksi nitrasi.
-
Dapat menghitung persen yield produk.
B. TEORI
Nitrasi
adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik nitrit (XNO2) yang
dicirikan dengan penggunaan asa nitrat sebagai reagen, asam sulfat sebagai
katalis dan senyawa organik aromatik berbentuk cincin. Tidak semua senyawa
aromatik bentuk cincin dapat mengalami nitrasi karena syarat nitrasi adalah
senyawa aromatik tersebut harus mengandung gugus yang dapat menarik elektron dengan
kaut.
Benzene
dan turunnya pada kondisi yang tepat dengan mudah bereaksi substitusi aromatik
elektrofilik (suatu elektrofil disubstitusiakan untuk satu atom hidrogen
aromatik).
Pada
reaksi substitusi ini, atom hidrogen digantikan oleh Nitro (NO2), dengan
mencampurkan anatar asam nitrat dan aromatik hidrokarbon dan asam silfat
sebagai katalisnya.
H2SO4
ArH
+ HNO3à ArNO2 + H2O
Fungsi
asam sulfat adalah mengubah asam nitrat menjadi ion Nitronium, NO2
yang sangat reaktif dan bersifat eletrofilik.
Benzena merupakan senyawa aromatic tersederhana dan senyawa yang telah
tersering kali dijumpai. Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun
1825 oleh Michael Faraday dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk
gas di London. Dewasa ini sumber utama benzena, benzena tersubstitusi dan
senyawa aromatik lain adalah petroleum. Sampai tahun 1940, ter batubara
merupakan sumber utama. Macam-macam senyawa aromatik yang diperoleh ialah
hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatik (Fessenden dan Fessenden,
1986 : 451).
Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C6H6
maka dapat disimpulkan bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila
dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom
karbon. Misalnya Heksana (C6H14) dan sikloheksena (C6H12)
dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi.
Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberikan petunjuk bahwa
senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkana ataupun sikloalkena.
Reaksi-eaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi
substitusi elektrofilik. Hal ini karena cincin benzena memiliki awan elektron π
(Pi) yang merupakan sumber elektron bagi pereaksi elektrofil. Reaksi substitusi
elektrofilik pada benzena berlangsung pada tiga tahap, yaitu :
1)
pembuatan elektrofil,
2)
serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat
antara kation benzenonium, dan
3)
pelepasan proton menghasilkan produk.
Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom,
biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil.
Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik,
sulfonasi aromatik, asilasi, dan alkilasi reaksi Friedel-Crafts (Anonim 1, 2011).
Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi,
benzena menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun demikian
benzena tidaklah sekali-kali lamban (inert).
Pada kondisi yang tepat benzena mudah beraksi substitusi aromatic elektrofilik
: reaksi dalam mana suatuelektrofil disubstitusikanuntuk satu atom hidrogen
pada cincin aromatic.Elektrofil dapat berupa ion karbonium dengan lambing R+.
Dalam hal ini, yang terjadi adalah reaksi alkilasi yaitu pengikatan gugus alkil
pada cincin aromatic. Alkilasi cincin aromatic disebut juga reaksi Friedel-Crafts(Rasyid,
2009 : 94-95).
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik
aromatic. Dalam reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada
cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO2).
Nitrasi dapat dilakukan denga menggunakan HNO3 dan H2SO4
pekat, atau larutan HNO3 dalam suasana asam asetat glasial.
Pemilihan suatu penitrasi tergantung kepada antara lain keraktifan senyawa yang
akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam
percobaan ini nitrasi benzena dilakukan dengan menggunaka campuran HNO3
pekat dan H2SO4 pekat pada suhu 50-600C (Tim
Dosen, 2011 : 11).
C. ALAT
DAN BAHAN
-
Alat
·
Erlenmeyer 250 ml
·
Gelas kimia 250 ml, 400 ml
·
Gelas ukur 100 ml
·
Corong kaca dan erlenmeyer 250 ml,
kertas saring
·
Kaca arloji
·
Corong pisah 250 ml
·
Spatula
·
Penangas minyak
·
Labu bundar 500 ml
·
Termometer
·
Wadah es
·
Batu didih
·
Kondenser, klem, statif
·
Batang pengaduk
·
Pipet tetes
-
Bahan
·
Asam Nitrat pekat 37,5 ml
·
Asam Sulfat pekat 40 ml
·
Benzene 30 ml
·
Kalsium Diklorida (CaCl2.2H2O)
5 gr
·
Air sgudest
·
Es
D. LANGKAH
KERJA
o
Tambahkan 37,5 ml asam nitrat pekat
dalam 40 ml asam sulfat pekat di labu bundar 500 ml yang diletakkan diwada
berisi es secara perlahan dilemari asam. Suhu di jaga ≤ 450C.
o
Tambahkan 30 ml benzene menggunakan
pipet tetes sambil diaduk, suhu dijaga ≤ 300C.
o
Masukkan batu didih dan lakukan refluk
dengan pemanas minyak pada suhu 500C selam 40 menit sambil sekali –
kali labu di guncang.
o
Masukkan campuran yang telah direfluk ke
dalam gelas kimia yang berisi 250 ml air dingin sambil diaduk, dinginkan hingga
suhu rungan. Campuran akan terlihat terpisah.
o
Pindahkan campuran kedalam corong pisah,
pisahkan bagian asamnya (tes dengan kertas lakmus), sisihkan \.
o
Tambahkan 25 ml air kedalam nitrobenzene
ke dalam 5 gram CaCl2.2H2O, kocok
dengan baik, pisahkan dan larutan dipanaskan hingga terlihat bening, memasukkan
ke gelas kimia kecil dan didinginkan dengan batuan es+garam.
o
Lakukan penyaringan dengan corong kaca,
keringkan pada suhu ruang di atas lembaran kertas saring, timbang hasil.
E. DATA
PENGAMATAN
|
No
|
Perlakuan
|
Pengamatan
|
|
1.
|
H2SO4
+ HNO3
|
Warna
larutan kuning bening dengan menyengat dan H2SO4.
|
|
2.
|
H2SO4
+HNO3 + C6H6
|
Berwarna
kuning ke orange, pada saat penambahan C6H6 campuran
bergolak dan terhadap asap. Setelah beberapa menit larutan membentuk dua
lapisan bagian atas orange dan bagian bawah kuning bening dan berbau
menyengat.
|
|
3.
|
H2SO4
+HNO3 + C6H6 direfluks selama 40 menit pada
temperatur 500C
|
Larutan
berubah warna menjadi warna kuning bening seperti minyak.
|
|
4.
|
Larutan
yang telah direfluks + air 250 ml
|
Pada
saat penambahan pertama terlihat seperti ada gelembung dan berasap (lapisan
minyak) serta terbentuk endapan.
|
|
5.
|
Larutan
dipindahkan kecorong pisah
|
Terbentuk
dua lapisan berdasarkan perbedaan berat jenis, bagian bawah nitrobenzene dan
bagian atas adalah air.
|
|
6.
|
Larutan
diekstraksi menggunakan 25 ml air
|
Nitrobenzene
ditambahkan dengan air, berbentuk 2 lapisan.
|
|
7.
|
Larutan
Nitrobenzene + 5 gram CaCl2.2H2O
|
Larutan
dibentuk dengan kocok, terbentuk 2 lapisan, lalu dipanaskan hingga berwarna
kuning bening.
|
|
8.
|
Larutan
disaring, di oven serta ditimbang
|
Diperoleh
kristal dari pendinginan dan penyaringan sebanyak 12,25 gram.
|
F. PERHITUNGAN
o
Perhitungan awal
a. Asam
Nitrat (HNO3)
Massa = ρ.V
= 1.4
= 45,5 gram
Mol = 
= 
= 0,722 mol
b. Benzene
(C6H6)
Massa = ρ.V
= 0,894
= 26,82 gram
Mol =
= 
= 0,34385 mol
o
Perhitungan Neraca Massa
H2SO4
C6H6 + HNO3à C6H6NO2 +
H2O
Mula2 : 0,34385 mol 0,722 mol - -
Bereaksi : 0,34385 mol 0,34385 mol 0,34385 mol 0,34385 mol
Sisa
: - 0,37815 mol
0,34385 mol 0,34385 mol
C6H6 (gram) = mol . BM
=
0 x 78 
= 0
= 0
HNO3 (gram) =
mol . BM
=
0,37815 mol x 63
=
23,82345 gram
C6H6NO2
(gram) = mol . BM
= 0,34385 mol x 124
= 42,6374 gram
H2O ( gram ) = mol . BM
=
0,34385 mol x 18 
o
Neraca Massa
|
komponen
|
Input
|
Output
|
||||
|
Mol
|
BM
|
Gram
|
Mol
|
BM
|
gram
|
|
|
C6H6 HNO3 C6H6NO2 H2O
|
0,34385
0,722
-
-
|
78
63
124
18
|
26,8203
45,486
-
-
|
-
0,37815
0,34385
0,34385
|
78
63
124
18
|
-
23,8235
42,6374
6,1893
|
|
Total
|
1,06585
|
|
72,3060
|
1,06585
|
|
72,6502
|
o
Perhitungan praktek
Berat kertas saring = 1,2 gram
Berat kertas + kristal = 13,35 gram
Berat C6H6NO2 = (berat kertas + kristal) – (berat
kertas saring)
= (13,35 – 1,2) gram
= 12,15 gram
% yeild = 
=
= 28,5 %
% konversi = 
=
=
100 %
% kesalahan = 
=
=
71,5 %
G. ANALISA
PERCOBAAN
Pada praktikum kali ini adalah nittrasi
pembuatan Nitrobenzene. Nitrasi adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik
nitrit (NO2) yang dicirikan dengan penggunaan asam nitrat sebagai
reage, asam sulfat sebagai katalis dan senyawa organik aromatik berbentuk
cincin. Benzene dan turunnya pada kondisi yang tepat dapat dengan mudah
bereaksi substitusi aromatik elektrofilik (suatu elektrofil disubstitusikan
untuk suatu atom hidrogen aromatik).
Pada praktikum ini pertama yang pertama
dilakukan pencampuran dengan menambahkan 37,5 ml asam nitrat pekat kedalam 40
ml asam sulfat pekat di dalam labu bundar 500 ml yang diletakkan diwadah berisi
batu es secara perlahan di lemari asam. Setelah itu menambahkan 30 ml benzene
menggunakan pipet tetes sambil diaduk pada suhu ≤ 300C. Pada saat penamabhan
larutan benzene menghasilkan gas berwana coklat kehitaman dimana gas yag
dihasilkan sangat berbahaya bagi kesehatan. Kemudian memasukkan batu didih dan
melakukan refluk dengan penangas minyak pada suhu 500C selama 40
menit sambil sekali – kali labu diguncang. Pada saat refluk larutan
menghasilkan gas yang sama dan lebih sedikit berbahaya dari yang sebelumnya,
dikarenakan pemanasan di atas suhu 500C. Setelah larutan dingin
dipindahkan ke dalam gelas kimia dan dinginkan serta diaduk agar larutan homogen.
Kemudian menambahkan 25 ml air ke dalam Nitrobenzene dan dilakukan ekstraksi
sebanyak 3 kali. Pada saat larutan dimasukkan ke dalam corong pisah dan diamkan
beberapa jam terjadi atau larutan terbentuk 2 lapisan fasa yang terpisah,
lapisan atas adalah air dan lapisan bawah kuning seperti minyak itu adalah
larutan nitrobenzene. Terbentuknya dua lapisan ini karena adanya perbendaan
sifat kepolaran diman air bersifat polar dan nitrobenzene bersifat non polar.
Kemudian larutan nitrobenzene ditambahkan
kedalam 5 gram CaCl2.2H2O, kocok dengan baik, pisahkan
dan larutan dipanaskan hingga terlihat bening, memasukkan ke gelas kimia kecil
dan didinginkan dengan batuan es+garam. Stelah itu dilakukan penyaringan denagn
corong pisah dan pompa vakum, setelah itu keringkan pada suhu ruang dan
timbang. Didapatkan 12,15 gram nitrobenzene.
H. KESIMPULAN
Ø Nitasi
adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik (XNO2) yang
dicirikan dengan penggunaan asam nitrat sbeagi reagen
Ø Asam
sulfat sebagi katalis dan senyawa organik aromatik berbentuk cincin.
Ø Perbedaan
senyawa aromatik dan alifatik terletak pada reaksinya, dimana senyawa aromatik
benzene cenderung beraksi substitusi, sedangkan alifatik cenderung alifatik
bereaksi secara adisi.
Ø Didapatkan
dat :
o
Gram C6H6NO2 = 12,15 gram
o
% yield =
28,5 %
o
% konversi = 100 %
o
% kesalahan = 71,5 %
